Ancelotti กล่าวในการให้สัมภาษณ์ว่าการฝึกสอนลิเวอร์พูลเคยเป็นความฝันของเขา ในช่วงอาชีพการฝึกสอนของ Ancelotti เขามักจะเป็นซวยของลิเวอร์พูล แม้ว่าโค้ชชาวอิตาลีจะนำเอซีมิลานไปลิเวอร์พูลในรอบชิงชนะเลิศแชมเปี้ยนส์ลีกปี 2548 แต่นี่เป็นเพียงหนึ่งในตัวอย่างที่เขาพ่ายแพ้โดย Reds Ancelotti ชนะ 11 ครั้งในการแข่งขัน 20 นัดกับลิเวอร์พูลรวมถึงการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศแชมเปี้ยนส์ลีกสองครั้งในปี 2550 และ 2565 นำเอซีมิลานและเรอัลมาดริดชนะตามลำดับ นอกจากนี้เขายังนำเอฟเวอร์ตันไปสู่ชัยชนะของเมอร์ซีย์ไซด์ดาร์บี้ที่แอนฟิลด์ตั้งแต่ปี 2542
ลิเวอร์พูลโดยการเปรียบเทียบชนะเพียงหกครั้งในการแข่งขัน 20 ครั้งกับ Ancelotti ล่าสุดในชัยชนะ 2-0 เหนือด้านของเขา อย่างไรก็ตามหลังจากชนะหลายครั้งกับลิเวอร์พูลและฝึกสอนคู่แข่งในเมืองของพวกเขา Ancelotti ยังคงเป็นที่รักของแฟน ๆ ลิเวอร์พูล ในความเป็นจริงก่อนที่จะแต่งตั้ง Klopp ในเดือนตุลาคม 2558 Fenway Sports Group มี Ancelotti เป็นเป้าหมายทางเลือก แม้เขาจะล้มเหลวในการฝึกสอนลิเวอร์พูล ANCELOTTI เปิดเผยว่าการฝึกสอนลิเวอร์พูลเป็นความฝันของเขาก่อนที่จะฝึกเอฟเวอร์ตัน
ในการให้สัมภาษณ์ Ancelotti กล่าวว่า: " ความฝันของฉันคือโค้ชลิเวอร์พูล แต่แล้วฉันก็ไปที่เอฟเวอร์ตันและได้สัมผัสกับการแข่งขันที่นั่นและตอนนี้ฉันเป็นแฟนของเอฟเวอร์ตัน" Ancelotti ยังกล่าวอีกว่าเขารู้สึกประทับใจกับความกระตือรือร้นของแฟน ๆ ลิเวอร์พูลและเชื่อว่าลิเวอร์พูลเป็นทีมที่ดีที่สุดในพรีเมียร์ลีกมาหลายปี เมื่อพูดถึงเรื่องนี้ Ancelotti กล่าวว่า: "ฉันชอบสภาพแวดล้อมนั้นเพราะมีความหลงใหลในสีของทีมคุณสามารถรู้สึกถึงความรักของแฟน ๆ ที่มีต่อลิเวอร์พูลซึ่งเป็นทีมพรีเมียร์ลีกที่ดีที่สุดมานานหลายปี"
ก่อนการแข่งขันแชมเปี้ยนส์ลีกกับลิเวอร์พูลในฤดูกาลนี้ Ancelotti ยอมรับว่าเขายังคงเป็นผู้สนับสนุนของเอฟเวอร์ตัน หลังจากเอาชนะลิเวอร์พูลในรอบชิงชนะเลิศแชมเปี้ยนส์ลีกปี 2022 เขาก็ส่งข้อความถึงแฟน ๆ เอฟเวอร์ตัน เขาพูดว่า: "ใช่ฉันไม่ได้คาดหวังคำเชิญนี้เรอัลมาดริดเรียกและพูดคุยเกี่ยวกับสิ่งอื่นและถามว่าฉันต้องการกลับมาคุณไม่สามารถปฏิเสธเรอัลมาดริดซึ่งเป็นไปไม่ได้แน่นอนเอฟเวอร์ตันไม่มีความสุขกับมันฉันคิดว่าพวกเขาจะมีความสุขมากขึ้น