มีรายงานว่า Kulusevsky ตั้งใจที่จะออกจากท็อตแนมเพื่อเข้าร่วมเอซีมิลาน ตามที่อดีต Tottenham Scout Brown, Kulusevski เปิดให้ย้ายไปยัง AC Milan เนื่องจากฤดูกาลที่น่าหงุดหงิดที่ Tottenham บราวน์ซึ่งทำหน้าที่เป็นหัวหน้าลูกเสือที่แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดและแบล็กเบิร์นและยังคงความสัมพันธ์ใกล้ชิดกับสโมสรเก่าของเขาเปิดเผยต่อวงในฟุตบอลว่า 24 ปียินดีที่จะกลับไปอิตาลีหลังจากออกจากยูเวนตุสในปี 2566
อย่างไรก็ตามท็อตแนมไม่เต็มใจ ก่อนหน้านี้บราวน์ยังกล่าวอีกว่าเนื่องจากสโมสรชั้นนำหลายแห่งให้ความสนใจกับสถานการณ์ของ Kulusevsky ท็อตแนมจะขอค่าธรรมเนียมการโอน "ใหญ่" ในบรรดาสโมสรเหล่านี้คือเอซีมิลานและเนเปิลส์ซึ่งหวังว่าจะเสริมสร้างแนวรุกในช่วงฤดูร้อนนี้และอาจสำรวจความเป็นไปได้ของการแนะนำประเทศสวีเดน
ในขณะเดียวกัน Kulusevsky หวังว่าจะเล่นต่อไปในระดับสูงสุดในขณะที่ท็อตแนมอยู่ในอันดับที่ 14 ในพรีเมียร์ลีกซึ่งยังคงอยู่ห่างจากคุณสมบัติของยุโรป 11 คะแนน จนถึงฤดูกาลนี้ Kulusevski ทำงานได้ดีกับท็อตแนมทำให้การปรากฏตัว 42 ครั้งในการแข่งขันต่าง ๆ ทำคะแนนได้ 10 ประตูและมีส่วนช่วย 10 คน
บราวน์มีประสบการณ์การรับสมัครผู้เล่นชั้นนำมานานกว่าทศวรรษซึ่งเขาทำงานในช่วงเวลาที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดของแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดอธิบายว่ากองกลางอาจเลือกที่จะออกจากท็อตแนมและกลับไปอิตาลีเป็นจุดหมายปลายทางที่เป็นไปได้มากที่สุดของเขา ในการตอบสนองบราวน์กล่าวว่า: "Kulousevsky เป็นผู้เล่นที่อาจออกจากฤดูร้อนนี้และฉันคิดว่าผู้เล่นจำนวนมากรู้สึกผิดหวังกับการแสดงของท็อตแนมในฤดูกาลนี้ทุกครั้งที่ฉันดูพวกเขาเขาเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่ดีที่สุดดังนั้นถ้าไม่มีข้อเสนอที่ยิ่งใหญ่มาก เหมาะสมสำหรับเขา