การ์แลนด์ตอนนี้เข้าสู่ฤดูกาลที่หกของเขาได้รับเกียรติจาก All-Star สองคนและได้กลายเป็นผู้เล่นเอ็นบีเออาวุโสที่มีประสบการณ์ Winston Garland พ่อของการ์แลนด์ก็เป็นดาราเอ็นบีเอและมีอาชีพการงานแปดปี ได้รับอิทธิพลจากพ่อของเขาความสามารถของการ์แลนด์ในศาลได้รับการพิสูจน์อย่างเต็มที่ตั้งแต่วัยเด็ก เพื่อให้เขาได้รับการออกกำลังกายในระดับที่สูงขึ้นครอบครัวย้ายจากบ้านเกิดของเขาที่ Gary, Indiana ไปยังแนชวิลล์รัฐเทนเนสซี ในเกรดแปดการ์แลนด์ได้เข้าร่วมการแข่งขันในนามของทีมโรงเรียนมัธยมแล้ว เขาได้รับรางวัลตำแหน่งนายบาสเก็ตบอลของรัฐเทนเนสซีสามครั้งซึ่งได้อนุญาตให้นักเรียนมัธยมต้นระดับห้าดาวเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยแวนเดอร์บิลต์ได้สำเร็จ ที่นั่นเขาตัดสินใจที่จะเล่นใน NBA Draft หลังจากฤดูกาลเดียวเท่านั้น
อย่างไรก็ตามการเดินทางบาสเก็ตบอลของการ์แลนด์ไม่ราบรื่น ที่ Vanderbilt เขาเริ่มต้นได้ดี แต่ในไม่ช้าก็ได้รับบาดเจ็บจากวงเดือนและเล่นเกมเพียงห้าเกมตลอดทั้งฤดูกาล ในปี 2019 NBA Draft, Garland ซึ่งมีอายุเพียง 19 ปีได้รับเลือกจากการเลือกครั้งที่ห้ากลายเป็นผู้เล่นโพสต์ 00 คนแรกที่เล่นใน NBA ในเวลานั้นเขาเข้าร่วมทีมนักรบที่ยังอยู่ระหว่างการสร้างใหม่ ในฤดูกาลหน้าใหม่สั้นลงโดยการระบาดใหญ่ของ Covid-19 บันทึกของทีมเป็นเพียง 19 ชนะและ 46 การสูญเสีย สื่อท้องถิ่นในคลีฟแลนด์เรียกว่าการ์แลนด์เป็นผู้เล่นที่แย่ที่สุดในเอ็นบีเอในฤดูกาลนั้น อย่างไรก็ตามในฤดูกาลที่สามของเขาในอาชีพการงานของเขาการ์แลนด์ได้รับเลือกให้เข้าร่วมกลุ่ม All-Star เป็นครั้งแรกและนำนักรบไปยัง NBA Play-Offs การแสดงที่น่าประทับใจนี้ทำให้เขาติดอันดับที่สามในการเลือกผู้เล่นที่เร็วที่สุดแห่งปี
