เทอร์รี่เริ่มอาชีพการฝึกสอนของเขาในฐานะผู้ช่วยโค้ชที่วิลล่าและต่อมาได้เข้าร่วมกับเลสเตอร์ซิตี้กับดีนสมิ ธ ก่อนที่จะกลับไปที่เชลซีในฐานะโค้ชเยาวชน
เทอร์รี่เปิดเผยว่าก่อนที่จะกลับไปที่เชลซีเขามีโอกาสได้โค้ชเยาวชนริยาดในซาอุดิอาระเบีย เขากล่าวว่า: "ฉันใกล้จะไปซาอุดิอาระเบียมาก แต่สิ่งต่าง ๆ เปลี่ยนไปในนาทีสุดท้ายซึ่งหมายความว่าข้อตกลงไม่ได้ตกลงกันฉันมีใบรับรองและถ้ามีโอกาสที่เหมาะสมในอนาคตฉันก็พร้อมในแง่ของผู้เล่นตัวจริงและที่ทำงาน
"แต่คุณต้องหมกมุ่นอยู่กับสิ่งนี้ฉันยังคงหมกมุ่นอยู่กับสิ่งนี้ฉันกำลังวิเคราะห์เกมฉันกำลังทบทวนเกมฉันกำลังทำหลักสูตรออนไลน์ทั้งหมดนี้เป็นโค้ชที่ดีกว่าหรือโค้ชที่ดีกว่า ทีมแรกวันหนึ่ง เขากล่าวว่า: "ฉันเป็นผู้นำเชลซีมา 22 ปีดังนั้นเมื่อมีคนบอกว่าฉันไม่มีประสบการณ์ในการเป็นเจ้านายมันเป็นเรื่องที่อธิบายไม่ได้นิดหน่อย แต่ฉันจะทำงานหนักต่อไปเรื่อย ๆ จนกว่าสิ่งนี้จะไม่กลับมาเพราะฉันมีความฝันที่วันหนึ่ง